VPN接続できないと相談を受けて、検証ために仮想環境でVPN接続を試していたのですが、
どうやらVirtualBoxのNAT接続だとPPTP(GRE)の疎通ができないようです。
試しに、ブリッジ接続にするとVPNセッションが確立しました。
OSで吐かれるログでは原因が判らなかったので、Host OS側にWiresharkを入れてパケットキャプチャしました。
そうすると、VPNサーバー側からGREで応答が来ているのですが、それに反応していないことが判りました。
NATだとできないのかと思い、ブリッジ接続に切り替えてみると無事接続できたわけです。
NATに原因があることがわかったので、VirtualBox + PPTPなキーワードで検索すると、これ既知の問題のようですね。
元々GREプロトコルはNAT(NAPT)変換が難しいようです。
というわけで、仮想マシンのGuest側でPPTPするときは、「NATではなくブリッジ接続にする必要がある」ということでした。
ネットワーク周りの知識がまだまだ弱いな……
もっと勉強しないと……
